Nell'edizione del 1990 del Torneo di Viareggio, l'Ac Cesena è passato alla storia per la conquista del trofeo, il primo personale, nelle vesti di provinciale. Mai prima di allora la Primavera di una squadra fuori dalle big si era imposta nella competizione giovanile.
Tante le novità sostanziali della 42esima edizione, a partire dall'allargamento a 24 squadre dalle 16 fino ad ora partecipanti, con la possibilità di iscrizione per le cosiddette provinciali. Come il Cesena, appunto. Con l'aumento del limite d'età dei partecipanti, i giorni riservati alla Coppa Carnevale aumentano di 2, allungando la rassegna dal 12 al 26 febbraio. I bianconeri vennero inseriti nel girone D con la quotata Juventus e i Newell's Old Boys. I romagnoli si imposero per 0-1 sugli argentini all'esordio a Calenzano, poi con il medesimo risultato la formazione allenata da Paolo Ammoniaci liquidò anche la Vecchia Signora a Pontedera il 16 febbraio. Con sei punti, due gol fatti e zero subiti i bianconeri avanzarono nella competizione giovanile e affrontarono i rivali del Bologna, vincitori nel girone C con le stesse statistiche del Cavalluccio. Il derby per eccellenza dei quarti a Prato fu vinto dal Cesena per 1-0 (Di Simoni) che affrontò così la Fiorentina in semifinale. Ne uscì una gara molto equilibrata di alto livello allo stadio di Poggibonsi. L'1-1 dei tempi regolamentari, dato dalle reti di Di Natale al 72' per il Cesena e Basciu al 77' per i toscani, portò le due formazioni ai calci di rigore dove i cesenati ebbero la meglio sulla Viola per 6-5. Si spalancarono così le porte della finalissima.
Nella gara decisiva di lunedì 26 febbraio 1990, la new entry romagnola affronta il Napoli, candidato alla vittoria del trofeo sulla carta. La gara iniziò alle 14.30 ma la diretta offerta da Rai3 fu concessa solo per il secondo tempo, segno dello scarso appeal dato dai media all'incontro. A decidere la sfida dello stadio "Torquato Bresciani", però, ci ha pensato Ulisse Masolini, fratello minore di Filippo. Scattato sul filo del fuorigioco su assist di Delbianco, il centrocampista superò il portiere azzurro per il gol del vantaggio. Nella ripresa i partenopei non riescono ad espugnare i fortino bianconero che conserva il risultato senza soffrire le inconcludenti scorribande avversarie. Ne esce una gara scialba, come definito da Repubblica "un match abbastanza noioso e tecnicamente povero. Uno specchio tutto sommato fedele di un torneo che non ha presentato grandi squadre e neppure grandissima individualità". Poco importa, il Cesena fa festa e centra il suo primo, ed unico fino ad ora, Trofeo di Viareggio! La domenica successiva, il 4 marzo, i baby bianconeri sono accolti con un'ovazione allo stadio "Manuzzi" prima della gara tra Cesena e Bari di Serie A (2-2 in finale).
Cesena - Napoli 1-0
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